历史
传说中腓尼基人曾访问过马德拉岛。然而14世纪中叶以前热那亚冒险家发现马德拉群岛是无疑的。1315年出版的意大利地图上马德拉群岛绘制得相当清楚。葡萄牙航海家萨尔科1418年探险西非海岸时因风暴迷航可能瞥见过圣港岛。1420年萨尔科访问马德拉群岛时，岛上没有人类和哺乳动物。他的赞助人航海家亨利立即开拓群岛︰砍伐烧毁密林，开垦大片土地。15世纪时葡萄牙人从塞浦路斯或克里特岛引进了葡萄，甘蔗可能是1452年从西西里引进的。据说世界上第一个甘蔗种植园就诞生在马德拉岛。蔗糖贸易很快就占有重要地位。颜色深褐、馀味浓烈，从干涩到甜味的马德拉葡萄酒，在17世纪已成为重要的出口产品。1775年葡萄牙政治家、改革者蓬巴尔侯爵废除奴隶制时，马德拉群岛的制糖、酿酒业一度受到冲击。
有可能腓尼基人在前6世纪就已经发现马德拉了。老普林尼报道说他们知道一个叫做“猩红群岛“的地方。这个名字可能来自与古代欧洲获得猩红色用的龙血树。罗马人不知道这个群岛的精确位置。1351年的中世纪的地图上没有这个群岛的位置。据传1418年葡萄牙航海家重新发现了马德拉。从1420年开始葡萄牙人开始在岛上定居，他们使用岛上的月桂树来造船。
很快葡萄牙移民也开始种庄稼和养畜，人们用火烧的方法开荒，但据说1420年点起的一把大火一直到七年后才熄灭。从西西里岛引入的甘蔗对经济起了重要作用，1452年第一座加工甘蔗的水动的磨坊启用，15世纪中葡萄牙的糖一直到达了布里斯托尔。16世纪从塞浦路斯、克里特岛和西西里岛引入葡萄，酿酒业开始兴旺。从美洲带入的葡萄根虫对酿酒业打击很大，以至于许多人被迫离开马德拉。
在蒸汽轮船发明前，对从欧洲去往美洲和印度的船来说，马德拉是重要的中继站。马德拉也是从非洲向美洲贩卖奴隶的一个重要转运站。
发现史
“航海家“亨利最初派出的非洲航海探险队一直没有取得什么进展，因为当时的航海技术和设备还很简陋，使他们不敢远离海岸。不过其中有一次航行，帆船被风暴吹离了海岸，驱进茫茫的大西洋，意外地漂流到了马德拉群岛的一个岛屿上，从而取得了大航海时代的第一个重大地理发现--更准确地说是一次“再发现“。
现在我们知道，在很久以前的时代人们就已经认识到了马德拉群岛的存在。据说最早是古罗马人于公元前80年发现了它，并根据岛上生长的一种能够制作紫色染料的树木命名为“inslaepurpurrinae“，迦太基人则称之为“alagnam“。上述两个古国灭亡后，岛屿也就随之被人遗忘。千余年之后，大约在1339年之前，某些不知名的热那亚航海家重新发现了这个群岛，他们也把主岛称为“木材岛“，次岛则被称作“isoledeserte“。某些地图学者把它绘在了地图上，但那些珍贵的古地图一般秘藏在少数人手里，导致岛屿再度被人遗忘。
1418年，亨利派若奥贡萨尔维斯扎尔科和特里斯唐瓦斯特克塞拉，两位自愿在亨利手下服务的王室贵族，指挥一艘巴尔卡帆船沿着西北非海岸向南航行。他们在途中遭遇风暴，被吹到了从未到过的洋面，惊涛骇浪之中，小船随时都有可能被吞没，令人感到绝望。不知过了多长时间，风暴稍稍停息，他们喜出望外地在前头看到了一个四周长约20英里的小岛，然后驶进了岛上西南边的小湾里，万幸地躲过了这场灾难。因为当天是万圣节，所以他们把这个小岛命名为圣港岛。
若奥贡萨尔维斯扎尔科
圣港岛东面直对着摩洛哥海岸的康坦角，海面相距500多公里。由此推测，扎尔科等人可能才航行到康坦角以南的吉尔角，就被风浪吹向西方的海洋，幸运地遇到了圣港岛。如果是在更南面的诺恩角遭遇风暴，肯定就会马上进入加那利群岛，而8年后葡萄牙人才发现该岛，那时早已有别的欧洲人在那里捷足先登了。
若奥贡萨尔维斯扎尔科
风暴停息后，扎尔科等人驾船回到了葡萄牙，向亨利亲王汇报了他们的意外发现，并请求允许他们到圣港岛去进行移民，因为岛上是无人居住的，而且环境良好。考虑到在该岛建立基地有助于以后的航海探险，亨利同意了请求。另外又有一些具有冒险精神的葡萄牙人申请加入了即将进行的移民探险队，其中有一位同样是贵族的巴托罗梅佩雷斯特雷罗，他父亲希尔莫尼斯是亨利的好友。
特里斯唐瓦斯特克塞拉