徐文长回到山阴老家后，虽疾病缠身、生活困窘，可他骨子里那股机智劲儿，依旧没被磨灭。
有一回，村里几个富家子弟听闻徐文长的才名，心里不服气，凑在一块儿，打算找机会刁难他一番。这日，他们在村头的酒肆碰上了徐文长，其中一个衣着光鲜的公子哥，大剌剌地走到徐文长跟前，阴阳怪气道：“久闻徐先生才高八斗，今日咱几个就想讨教一二。这儿有个上联，若是先生能对出下联，往后在这村里，我们都对您心服口服。”
徐文长抬眸，瞧了瞧眼前这几个年轻人，嘴角浮起一抹笑意，不紧不慢道：“但说无妨。”
公子哥清了清嗓子，念道：“宝塔尖尖，七层四面八方。”这上联看似简单，实则暗藏玄机，“尖尖”是叠词，“七层”与“四面八方”数字对仗工整，要对出合适的下联，着实不易。
周围人都眼巴巴地看着徐文长，想瞧他出糗。可徐文长连眉头都没皱一下，略一思索，便指着酒肆里的竹筷，开口道：“玉手摇摇，五指三长两短 。”
众人一听，先是一愣，随即爆发出阵阵喝彩。那“摇摇”对“尖尖”，“五指”对“七层”，“三长两短”对“四面八方”，不仅对仗精妙，还生动形象地描绘出摇筷子的画面，在场的人无不佩服徐文长的才思敏捷。富家子弟们也只能灰溜溜地认栽，心服口服地散去。
还有一次，村里来了个卖桃子的小贩，这小贩为人刁钻，短斤少两是常事，村里人都吃过他的亏，却又拿他没办法。徐文长得知此事后，决定好好整治一下这个小贩。
他来到集市，走到小贩的摊位前，问道：“这桃子怎么卖？”小贩见是徐文长，心里知道他不好惹，但又不想丢了生意，便赔着笑脸说：“一文钱两个，童叟无欺。”
徐文长微微一笑，掏出一文钱，拿了三个桃子就要走。小贩见状，急忙拦住他：“徐先生，这可不行，一文钱只能买两个桃子。”
徐文长不慌不忙地说：“你不是说童叟无欺吗？我可是听清楚了，你说的是‘一文钱买两个，小的不要’，我这三个桃子都是大的，自然可以拿走。”
小贩一听，顿时傻了眼，他没想到徐文长会这么曲解他的话。可又找不到反驳的理由，只能眼睁睁看着徐文长带着三个桃子扬长而去。周围的村民看到这一幕，都忍不住拍手称快，直夸徐文长为大家出了一口恶气。
不久后，邻村有个大户人家要办喜事，请了不少文人墨客来写贺联。这户人家的主人听闻徐文长的名声，也派人来请他。徐文长欣然前往。
到了府上，众人纷纷展示自己的才华，写下一幅幅华丽的贺联。轮到徐文长时，他却提起笔，在红纸上写下了“明日逢春好不晦气，终年倒运少有余财”这副对联。
主人家一看，脸色顿时变得十分难看，心想这徐文长是不是故意来捣乱的，大喜的日子怎么能写这样不吉利的话。周围的宾客也纷纷指责徐文长不懂规矩。
徐文长却不紧不慢地笑着说：“诸位莫急，这对联可不是你们想的那样。”说着，他拿起笔，在对联上添了几个标点，变成了“明日逢春好，不晦气；终年倒运少，有余财” 。
众人一看，这才恍然大悟，不禁为徐文长的巧妙构思赞叹不已。主人家也转怒为喜，对徐文长连连道谢，还拿出丰厚的酬金酬谢他。
又有一日，徐文长在街上闲逛，看到一群人围在一起，原来是一个江湖郎中在卖药，吹嘘自己的药能包治百病。徐文长心中起了疑，便走上前去。
他问郎中：“你这药真有那么神奇？”郎中拍着胸脯保证：“那是自然，我这药可是祖传秘方，不管什么病，一吃就好。”
徐文长灵机一动，说：“既然如此，我有个毛病，不知道你的药能不能治。”郎中忙问：“什么毛病？”徐文长一本正经地说：“我这毛病就是，一看到有人吹牛，就会忍不住想打他。”
周围的人听了，哄堂大笑。郎中这才知道自己被徐文长戏弄了，灰溜溜地收起摊子，离开了。
徐文长这些充满智慧与幽默的故事，在乡里四处流传，人们一提起他，无不竖起大拇指。哪怕生活艰难，他也凭借着自己的聪明才智，给平淡的日子添了许多别样色彩，成了百姓口中津津乐道的传奇人物 。