不要说刘章捉摸不透陈平，几乎所有的人对陈平都有一种捉摸不透的感觉。
陈平，阳武县（今河南原阳东南）户牖乡人。小时候家境很贫困，虽然家有田地三十亩，却只有哥哥一人耕种。因为陈平从小就爱读书，哥哥便听任陈平外出游学，不让他下地劳作。嫂嫂怨恨陈平不顾家庭，不顾哥哥辛劳，埋怨说：“有这样的小叔子，还不如没有。”哥哥听说后，认为妻子嫌弃弟弟，就把妻子赶了出去，还把她休了。可想而知陈平的哥哥对陈平多么疼爱，也多么希望他能够通过读书有所出息。
陈平长得身材高大，相貌英俊帅气。有人对陈平说： “你家那么穷，可你却长得这么胖，究竟吃了些什么东西啊？”陈平长大成人可以娶妻成家的时候，因为家里贫穷，没有人愿意把女儿嫁给他，可娶贫家女做媳妇陈平又不愿意，所以年龄早已超过正常男子成家的年龄，却还没有娶妻成家。后来，户牖乡有个富人张负，他有个孙女嫁了五次人，可每次嫁过去不久丈夫就死了，也不知道是什么原因，知道这些情况的人都认为此女克夫，没人敢再娶她，可陈平听说后却说想这个克夫女为妻。
其他人都不敢娶自己的孙女，可这个陈平却说要娶自己的孙女，张负便想弄清陈平究竟是个什么样的人，为此，张负悄悄跟踪观察陈平，看到陈平在丧家帮忙的表现很是满意，不仅人长得高大帅气，而且勤快能干。张负还尾随陈平到陈平家附近观察了解情况，发现陈平家在靠着外城墙的偏僻小巷里，用破席当门，确实非常穷。虽然穷，可门外却有不少贵人停车留下的车轨痕迹。对此，张负非常满意，回家对儿子张仲说：“把孙女许配给陈平吧！”张仲不愿意，说“陈平不仅家里很穷，本人还不劳动，全县的人都嘲笑他，为啥还要把女儿嫁给他？”张负说：“哪里有像陈平这样相貌堂堂的人会久居贫贱的？”最后把孙女嫁给了陈平。因为陈平家穷，张负借钱给陈平作聘礼，还把办酒席的钱也拿给陈平，以便他能够顺利地把孙女娶进门。同时张负还告诫孙女说：“不要因为陈平家穷，就不恭谨地侍奉。侍奉陈平的哥哥要像侍奉父亲一样，侍奉陈平的嫂嫂要像侍奉阿母一样。”陈平娶了张家女儿后，资财日益富饶，交游的范围也越来越广。
乡里祭祀社神，陈平做主刀分祭肉的人，分配祭肉时非常均匀。乡中的父老很是满意，说“陈家这孩子分配祭肉很公平！” 陈平说：“这算啥呀！如果让我治理国家，我也会像分祭肉一样公平！”
陈胜起兵反秦，派周市攻取魏地后，立魏咎为魏王。陈平和几个儿时朋友一起投奔魏王，魏王任命陈平为太仆。陈平向魏王进言，但魏王不从，有人还谗毁陈平，陈平害怕被魏王杀害，便从魏国逃跑了。
项羽率兵到达黄河边时，陈平归附项羽，因为随项羽入关灭秦时立有功劳，项羽赐给陈平卿的爵位。项羽在彭城称霸王时，殷王背叛楚国，项羽封陈平为信武君，让其率领魏王咎在楚国的宾客，前去降服殷王，还因此拜陈平为都尉，并赐黄金二十镒。可没过多久，汉王刘邦攻占殷国，项羽为此大怒，要诛杀平定殷国的将吏，陈平害怕被杀，封存好项王所赐的黄金和官印后只身带剑而逃。
在渡河的时候，船夫看见陈平是个魁梧的美男子，又一个人独行，怀疑他是逃亡的将领，腰间肯定藏有金玉宝器，便用目光紧紧盯着陈平，想杀掉他。从船夫的举止中陈平看出了船夫的心计，便解开衣服赤身露体帮船夫撑船。船夫见他一无所有，才打消杀陈平的念头。陈平到修武投降汉军，通过魏无知求见汉王刘邦，刘邦赐给他食物，并说：“吃完后你们就到客舍去休息吧！”陈平却说：“我是为大事而来的，要说的话不能超过今天。”听了陈平的话后，刘邦感到惊奇，便将他留下，通过交谈，刘邦很喜欢陈平，问道：“你在楚国官居何职？”陈平说：“都尉。”汉王当天就拜陈平为都尉，并让他为自己的陪乘，负责监护军队。汉军的将领们听说后为之哗然，说：“一个楚国逃兵，还不知道他的本领大小，就立即与汉王同乘一辆车，还让他监护军中老将，真不可理解！”刘邦听后，不仅没有放弃对陈平的任用，对陈平反倒更加信任。
周勃、灌婴听说这个情况后，也到刘邦面前诋毁陈平，说：“陈平虽然是个魁梧的美男子，但不过是像帽子上的饰玉罢了，内中未必有什么本事。听说陈平在家的时候，跟嫂子私通；侍奉魏王没被容纳，就去投靠楚王；投靠楚王后不合意，又逃来归附汉王。如今大王却赐他高官，让他监护军队，这恐怕不合适。”
刘邦问有什么不合适的，周勃说：“听说陈平接受诸将的贿赂，给钱多的就得到美差，给钱少的就得到苦差。这样一个反复无常的乱臣，还希望大王明察。”
刘邦听了周勃和灌婴的话后，对陈平产生了怀疑，召来引见陈平的魏无知加以责备。
魏无知却说：“我讲的是陈平的才能，陛下问的是他的品行。如今即使有尾生、孝己的德行，却无补于战争的胜负，陛下有闲功夫用他们吗？目前楚汉对峙，我推荐擅长奇谋妙计的人才，只考虑他是否有利于国家。他跟嫂子通奸、贪爱钱财就值得怀疑吗？”
听了魏无知的话后，刘邦召来陈平责备道：“先生侍奉魏王不合就投奔楚国，现在又背弃楚国来追随我，讲信义的人难道都是这样三心二意的吗？”
陈平回答说：“我侍奉魏王，魏王却不采纳我的计策，所以离我开他去侍奉项王，项王不信任人，他所信任和喜爱的，不是项氏宗族就是妻子的兄弟，虽有奇才也不能任用。我听说汉王能够任用人才，所以来归附大王。我两手空空而来，不接受钱财就没有钱财可用。如果我的计谋有可以采纳的，希望大王采纳；如果没有可采纳的，钱财都在，请允许我封存好送交官府，并请大王准许我带着我这把骨头离去。”
听了陈平的话后，刘邦知道了实情，便向陈平道歉，并给了陈平不少赏赐，还任命他为护军中尉，监护所有将领。这样一来，这些将领们才不敢再说什么。